از چه معرفی برای حذف گروه BOC از Boc - AEEA استفاده می شود؟

سلام! من به عنوان تأمین کننده BOC - AEEA ، اغلب در مورد چگونگی حذف گروه BOC (TERT - Butyloxycarbonyl) از Boc - Aeea سؤال می شود. بنابراین ، من فکر کردم که من این وبلاگ را برای به اشتراک گذاشتن برخی از بینش در مورد معرفهای مورد استفاده در این فرآیند به اشتراک می گذارم.

اول از همه ، بیایید به سرعت بفهمیم BoC - AEEA چیست. BOC - AEEA یک بلوک ساختمانی متداول در سنتز پپتید و سایر واکنشهای سنتز آلی است. گروه BOC یک گروه محافظ است که گروه آمین را در AEEA (2 - (2 - آمینوتوکسی) اسید اتانوئیک) از واکنشهای ناخواسته در طی فرآیند سنتز محافظت می کند. پس از اتمام واکنشهای مورد نظر ، باید گروه BOC را حذف کنیم تا آمین برای واکنش های بیشتر در معرض دید قرار بگیریم.

Trifluoroacetic Acid (TFA)

یکی از محبوب ترین معرفها برای از بین بردن گروه BOC از BOC - AEEA ، Trifluoroacetic Acid (TFA) است. TFA یک اسید قوی است که می تواند اکسیژن کربونیل گروه BOC را پروتون کند و منجر به تشکیل یک واسطه کربوراسیون شود. این واسطه پس از آن واكنشهای حذف را برای آزاد كردن ایزوبوتن و دی اکسید كربن انجام می دهد و به طور مؤثر گروه BOC را از بین می برد.

واکنش معمولاً در یک حلال آلی مانند دیکلرومتان (DCM) انجام می شود. شما به سادگی boc - aeea خود را در DCM حل می کنید و سپس مقدار اضافی TFA را اضافه می کنید. واکنش به طور معمول سریع است و می تواند طی چند ساعت در دمای اتاق تکمیل شود. پس از انجام واکنش ، می توانید TFA و DCM را با تبخیر تحت فشار کاهش یافته حذف کرده و سپس محصول حاصل را تصفیه کنید.

نکته جالب در مورد استفاده از TFA این است که رسیدگی به آن نسبتاً آسان است و شرایط واکنش خفیف است. با این حال ، TFA می تواند کاملاً خورنده باشد ، بنابراین شما باید هنگام کار با آن اقدامات احتیاطی ایمنی را انجام دهید.

اسید هیدروکلریک (HCL)

معرف دیگری که می تواند برای از بین بردن گروه BOC استفاده شود ، اسید هیدروکلریک (HCL) است. مشابه TFA ، HCl می تواند اکسیژن کربونیل گروه BOC را ایجاد کند و روند حذف را آغاز کند.

می توانید از HCL گازی یا یک محلول HCL در یک حلال آلی مانند دیوکسان استفاده کنید. هنگام استفاده از HCL گازی ، باید گاز را از طریق محلول BOC - AEEA در یک حلال مناسب حباب کنید. اگر از یک محلول HCL در Dioxane استفاده می کنید ، فقط راه حل BOC - AEEA خود را اضافه می کنید.

واکنش با HCl نیز نسبتاً سریع است ، اما ممکن است در مقایسه با استفاده از TFA به کار کمی بیشتر نیاز داشته باشد. پس از واکنش ، شما باید هیدروکلراید اضافی را خنثی کرده و سپس محصول را استخراج کنید. مزیت استفاده از HCL این است که یک معرف مشترک و ارزان است.

سایر معرفها

همچنین برخی از معرفهای دیگر نیز وجود دارد که می توانند برای حذف گروه BOC استفاده شوند ، اگرچه به اندازه TFA و HCl استفاده نمی شوند. به عنوان مثال ، اسید فرمیک نیز می تواند برای از بین بردن گروه BOC استفاده شود. این کار به روشی مشابه TFA و HCL ، با استفاده از اکسیژن کربونیل گروه BOC ، کار می کند.

برخی از اسیدهای لوئیس مانند برمید روی (ZNBR₂) نیز در موارد خاص قابل استفاده هستند. این اسیدهای لوئیس می توانند با اکسیژن کربونیل گروه BOC هماهنگ شوند و واکنش حذف را تسهیل می کنند. با این حال ، استفاده از اسیدهای لوئیس معمولاً به شرایط واکنش خاص تری نیاز دارد و ممکن است به اندازه استفاده از اسیدهایی مانند TFA یا HCl ساده نباشد.

برنامه های کاربردی در سنتز پپتید

حذف گروه BOC از BoC - AEEA در سنتز پپتید بسیار مهم است. به عنوان مثال ، در سنتزسرگردان، که یک داروی ضد دیابتی محبوب است ، Boc - AEEA ممکن است به عنوان بلوک ساختمان استفاده شود. پس از وارد کردن BOC - AEEA در زنجیره پپتید ، گروه BOC باید حذف شود تا امکان کشیدگی بیشتر پپتید یا سایر تغییرات فراهم شود.

یکی دیگر از ترکیبات مرتبط استtbuo - he - gal (aoe - aoe) - otbue، که در سنتز سمگلوتید واسطه ای است. حذف مناسب گروه های محافظت کننده مانند BOC در سنتز چنین واسطه ها برای تولید موفقیت آمیز داروی نهایی ضروری است.

و اگر در حال کار بر روی سایر پروژه های مرتبط با پپتید هستید ، ممکن است به آن علاقه مند باشیدfmoc - او - aib - اوه tfa، که یکی دیگر از بلوک های مهم ساختمان در سنتز پپتید است.

پایان

در نتیجه ، چندین معرف برای حذف گروه BOC از Boc - AEEA در دسترس است که TFA و HCl متداول ترین آنهاست. انتخاب معرف به عوامل مختلفی مانند شرایط واکنش ، ماهیت سایر گروههای عملکردی در مولکول شما و مقیاس واکنش بستگی دارد.

اگر در بازار برای پروژه های سنتز خود در بازار با کیفیت بالا - AEEA هستید ، بیشتر جستجو نکنید. من به عنوان یک تأمین کننده قابل اعتماد ، می توانم BOC - AEEA مورد نیاز را برای شما فراهم کنم. این که آیا شما یک آزمایشگاه تحقیقاتی کوچک هستید یا یک تولید کننده دارویی در مقیاس بزرگ ، من شما را تحت پوشش قرار داده ام. اگر علاقه مند به خرید BOC - AEEA هستید یا در مورد محصول یا روند حذف گروه BOC سؤالی دارید ، از دستیابی به بحث تهیه دریغ نکنید.

منابع

1. Greene ، Tw ، & Wuts ، PGM (2007). گروه های محافظ در سنتز آلی. جان ویلی و پسران.
2. Bodanszky ، M. ، & Bodanszky ، A. (1994). عمل سنتز پپتید. Springer - Verlag.