سلام! من به عنوان تأمین کننده FMOC - AIB - OH TFA ، من در مورد انتخاب عامل محروم مناسب برای سنتز آن ، سوالات زیادی را دریافت کرده ام. امروز ، من می خواهم همه چیز را برای شما به شکلی که درک آن آسان است ، خراب کنم.
درک fmoc - او - aib - اوه tfa
اول از همه ، بیایید به سرعت آنچه را که FMOC - AIB - OH TFA است ، طی کنیم. FMOC مخفف فلوئورنیل متیلوکسی کربنیل است که یک گروه محافظت کننده مشترک در سنتز پپتید است. هیستیدین (HIS) و 2 - اسید آمینویزوبوتیریک (AIB) اسیدهای آمینه هستند و TFA اسید تری فلوئورواستیک است. از گروه FMOC برای محافظت از گروه آمینه اسید آمینه در طی فرآیند سنتز استفاده می شود و از واکنش های ناخواسته جلوگیری می کند.
هنگامی که ما در حال سنتز FMOC - AIB - OH TFA هستیم ، در بعضی از موارد ، باید گروه محافظ FMOC را حذف کنیم. اینجاست که عامل محروم وارد می شود.
عواملی که باید هنگام انتخاب یک عامل محروم در نظر بگیرید
واکنش پذیری
واکنش پذیری عامل محروم بسیار مهم است. ما یک عامل را می خواهیم که بتواند گروه FMOC را به طور مؤثر از بین ببرد بدون اینکه به بقیه مولکول آسیب برساند. برخی از عوامل بسیار واکنشی هستند و ممکن است پیوندهای دیگر را در پپتید بشکنند ، در حالی که برخی دیگر خیلی کند هستند و گروه محافظ را به طور کامل از بین نمی برند.
به عنوان مثال ، پیپریدین یک عامل محروم کننده معمولاً برای گروه های FMOC است. این نسبتاً سریع است و می تواند گروه FMOC را در شرایط خفیف حذف کند. اما اگر زمان واکنش خیلی طولانی باشد یا غلظت خیلی زیاد باشد ، می تواند باعث واکنش های جانبی شود.
انتخاب
انتخاب به این معنی است که عامل محروم فقط باید گروه FMOC را هدف قرار دهد و سایر گروه های عملکردی را در مولکول دست نخورده قرار دهد. این بسیار مهم است زیرا ما نمی خواهیم به طور تصادفی سایر قسمت های پپتید را اصلاح کنیم.
بیایید بگوییم که ما در زنجیرهای جانبی اسیدهای آمینه در FMOC - او - AIB - OH TFA ، گروه های محافظ دیگری داریم. عامل محروم برای گروه FMOC نباید بر این گروه های محافظت کننده زنجیره ای تأثیر بگذارد.
حلالیت
حلالیت عامل محروم در حلال واکنش نیز یک عامل اصلی است. اگر عامل به خوبی حل نشود ، نمی تواند به طور مؤثر با گروه FMOC واکنش نشان دهد. بیشتر واکنشهای محرومیت در حلال های آلی مانند دی متیلفوردامید (DMF) یا N - متیل - 2 - پیرولیدون (NMP) انجام می شود. بنابراین ، ماده محروم کننده باید در این حلالها محلول باشد.
هزینه و در دسترس بودن
بیایید با آن روبرو شویم ، هزینه هزینه. ما می خواهیم یک عامل محروم را انتخاب کنیم که هزینه آن باشد - مؤثر و به راحتی در دسترس است. برخی از عوامل ممکن است بسیار مؤثر باشند اما بسیار گران یا سخت هستند. این می تواند فرآیند سنتز غیر اقتصادی را ایجاد کند.
عوامل محروم کننده مشترک برای گروه های FMOC
پودریدین
همانطور که قبلاً نیز اشاره کردم ، پیپریدین یکی از پرکاربردترین عوامل محروم کننده برای گروه های FMOC است. این یک آمین ثانویه است که می تواند با گروه FMOC واکنش نشان دهد تا یک محصول پایدار را تشکیل دهد و گروه آمینه رایگان را آزاد کند.
این واکنش معمولاً در DMF یا NMP در دمای اتاق صورت می گیرد. غلظت معمولی پیپریدین در حلال حدود 20 ٪ است. بسته به مقیاس واکنش ، زمان واکنش معمولاً حدود 10 تا 20 دقیقه است.
مورفولین
مورفولین گزینه دیگری است. این کمتر از پیپریدین است که در برخی موارد می تواند یک مزیت باشد. این ممکن است باعث واکنش های جانبی کمتری شود ، به خصوص هنگام برخورد با پپتیدهای حساس. با این حال ، در از بین بردن گروه FMOC نیز کمی کندتر از پیپریدین است.
دی اتیل آمین
از دی اتیل آمین نیز به عنوان یک عامل محروم استفاده می شود. این واکنش مشابهی با پیپریدین دارد اما ممکن است خاصیت حلالیت متفاوتی داشته باشد. اگر پیپریدین برای یک واکنش خاص مناسب نباشد ، می تواند یک جایگزین خوب باشد.
مقایسه عوامل محروم
هنگام مقایسه این عوامل محروم ، باید به جوانب مثبت و منفی آنها نگاه کنیم. پیپریدین سریع و کارآمد است ، اما می تواند کمی واکنش پذیر باشد. مورفولین انتخابی تر اما کندتر است. دی اتیل آمین از نظر حلالیت و واکنش پذیری خاصیت منحصر به فرد خود را دارد.
بیایید بگوییم که ما یک دسته بزرگ از FMOC - او - AIB - OH TFA را سنتز می کنیم. اگر زمان ذات باشد ، پیپریدین ممکن است بهترین انتخاب باشد. اما اگر ما با پپتیدی روبرو هستیم که نسبت به شرایط اساسی بسیار حساس است ، مورفولین می تواند گزینه بهتری باشد.
سایر ملاحظات در فرآیند سنتز
طرف - گروه های محافظت کننده زنجیره ای
علاوه بر گروه FMOC ، اسیدهای آمینه در FMOC - AIB - OH TFA ممکن است دارای گروه های محافظت کننده زنجیره ای باشند. این گروه ها همچنین باید در زمان مناسب حذف شوند. به عنوان مثال ، زنجیره جانبی هیستیدین ممکن است با یک گروه Trityl محافظت شود. عامل محروم برای گروه FMOC نباید بر این گروه های محافظت کننده زنجیره ای تأثیر بگذارد.
شرایط واکنش
شرایط واکنش مانند دما ، pH و زمان واکنش نیز در فرآیند محرومیت نقش دارد. برای اطمینان از حذف کارآمد گروه FMOC ، باید این شرایط را بهینه کنیم.
ترکیبات مرتبط در سنتز پپتید
اگر وارد سنتز پپتید هستید ، ممکن است به برخی از ترکیبات مرتبط نیز علاقه مند باشید. به عنوان مثال ،tbuo - he - glu (] oie - oie) -otubیک واسطه مهم در سنتز سماگلوتید است.اسید OctadecanedioicوتOctadecanedioic Acid Mono - Tert - Butyl Esterهمچنین در سنتز ترکیبات مختلف دارویی استفاده می شود.
پایان
انتخاب عامل محروم کننده مناسب برای سنتز FMOC - HIS - AIB - OH TFA یک فرآیند پیچیده است که نیاز به بررسی دقیق بسیاری از عوامل دارد. واکنش پذیری ، انتخاب ، حلالیت ، هزینه و در دسترس بودن همه جنبه های مهمی است که باید در مورد آنها فکر کنید. با درک خصوصیات عوامل مختلف محروم و الزامات فرآیند سنتز ، می توانیم تصمیم آگاهانه بگیریم.
اگر در بازار FMOC هستید - او - AIB - OH TFA یا سؤالی در مورد روند سنتز دارید ، از دستیابی به آن دریغ نکنید. ما در اینجا هستیم تا به شما در تمام نیازهای سنتز پپتید کمک کنیم. این که آیا شما یک آزمایشگاه تحقیقاتی کوچک یا یک شرکت بزرگ دارویی هستید ، می توانیم محصولات با کیفیت بالا و مشاوره تخصصی را در اختیار شما قرار دهیم.
منابع
- Albericio ، F. (ویرایش). (2000). سنتز فاز جامد: یک راهنمای عملی. مطبوعات CRC.
- Chan ، WC ، & White ، PD (2000). سنتز پپتید فاز جامد FMOC: یک رویکرد عملی. انتشارات دانشگاه آکسفورد.